A Jordan Abrams, un contable de Winnipeg, el mundo se le viene abajo cuando Rachel, su novia de toda la vida, rechaza su propuesta de matrimonio. Frustrada y totalmente insatisfecha con su vida sexual, Rachel de pronto decide cortar con Jordan, lo que lleva a éste a arriesgarse a buscar una experiencia sexual que necesita desesperadamente. El contable, empeñado en llegar hasta donde sea necesario para recuperar a Rachel, se va a Toronto y allí conoce a Julia, una stripper sexualmente liberada pero muy cauta con sus sentimientos que aspira a ser cocinera y cuyo estilo de vida bohemio la ha metido en un grave aprieto financiero. Jordan y Julia llegan a un acuerdo muy peculiar: él la ayudará a superar su irresponsabilidad fiscal y a poner en orden su vida, a cambio de que ella le guíe en su búsqueda de educación sexual. Jordan no tarda en verse arrastrado hacia un mundo desconocido de salones de masaje, travestismo y sadomasoquismo. Con cada noble intento de demostrar su valía ante Rachel, sin darse cuenta va empeorando la situación de su relación. Mi gran aventura sexual es una comedia romántica y sexy sobre la torpeza de un despertar sexual tardío, pero también un curioso viaje iniciático de conocimiento personal.